2-methyl-6-phenyl-2-aza-5-hexyne | 222417-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-2-aza-5-hexyne
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 222417-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FXUZGQVOGTWRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenyl-2-aza-5-hexyne 在 三乙烯二胺 、 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-methyl-3-phenylmethylene-1-azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-6-phenyl-2-aza-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  A new strategy to construct a CC–CF3 subunit via CuBr-catalyzed domino reaction of homopropargyl amines: an efficient synthesis of trifluoromethyl containing building blocks 4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums

  摘要：

  一种新的CC–CF3亚单位构建策略已被开发，方法是通过CuBr催化的多重环化–三氟甲基化反应，将同苄炔胺与Umemoto试剂反应。得到了高产率的4-三氟甲基-2,3-二氢吡咯里离子。这些产物的实用性通过将其转化为各种其他三氟甲基化分子得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc49059a

文献信息

• 2,3-二取代-4,5-二氢-3-三氟甲基二氢吡咯三氟 甲磺酸盐及其制法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103694158B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及2,3‑二取代‑4,5‑二氢‑3‑三氟甲基二氢吡咯三氟甲磺酸盐及其制法和应用。具体地，本发明公开如式I所示结构的化合物，它可以转化合成农药、药物和具有生理活性分子的骨架化合物，具有重要意义。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。
• [EN] BICYCLOR[2.2.1]HEPT-7-YLAMINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BICYCLOR[2.2.1]HEPT-7-YLAMINE UTILE COMME MODULATEUR DU RÉCEPTEUR M3 MUSCARINIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008096094A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] Representatives of compounds of formula (I) having M3 receptor antagonist activity; a composition comprising such a compound; the use of such a compound in therapy (such as asthma or COPD); and a method of treating a patient with such a compound.
  [FR] L'invention concerne des éléments représentatifs des composés de formule (I) ayant une activité antagoniste du récepteur M3; une composition comprenant ce composé; l'utilisation de ce composé en thérapie (telle que le traitement de l'asthme ou de COPD (maladie pulmonaire obstructive chronique du cheval)); et une méthode visant à traiter un patient avec ce composé.