N-(Trimethylsilyl)formanilide | 60700-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Trimethylsilyl)formanilide
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-N-phenylformamide；N-phenyl-N-(trimethylsilyl)formamide；Trimethylsilyl-formanilid；N-trimethylsilylformanilide；N-phenyl-N-trimethylsilylformamide
• CAS: 60700-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NOSi
• 分子量: 193.321
• InChiKey: ILRQJPLSSYGWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)formanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(2-methylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Imines via Grignard- and Cuprate Additions toN-Trimethylsilylformamides

  摘要：

  通过将格氏试剂、同源和异源铜化合物加入N-硅基化、N-烷基或N-芳基甲酰胺1，合成了多种亚胺和一些胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27507
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶 在 C₄₇H₆₂BN₅Si₂ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到N-(Trimethylsilyl)formanilide
  参考文献：
  名称：

  协同键活化和催化 CO2 官能化与几何约束的双（亚甲硅基）-稳定的硼

  摘要：

  金属-配体协同作用已成为调节过渡金属配合物催化和活化小分子反应性的重要策略。然而，对主族化合物的研究很少。在这里，我们报告了几何受限的双（亚甲硅基）稳定化硼烯的合成、结构表征和反应性。[(SiNSi)Li(OEt 2 )] (SiNSi = 4,5- bis (silylene)-2,7,9,9-tetramethyl-9 H -acridin-10-ide) 与 1 equiv的一锅反应在室温下将 [BBr 3 (SMe 2 )] 溶于甲苯中，然后用 2 当量的钾石墨 (KC 8 ) 还原得到硼烯 [(SiNSi)B] ( 1), 分离为蓝色晶体，收率为 45%。X 射线晶体学表明，硼烯 ( 1 ) 具有三坐标硼中心和扭曲的 T 形几何形状。计算研究表明， 1的 HOMO代表硼中心上的孤对轨道，并在 Si-B-Si 单元上离域，而几何扰动显着增加其能量。硼烯 ( 1 ) 对三(五氟苯基)硼烷

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00949

文献信息

• Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Robert W. Steele、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000883

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)formamide reacts with aldehydes in refluxing chloroform, or at room temperature with catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, to give 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes; similar results are obtained with other bis(trimethylsilyl)amides, but surprisingly not with bis(trimethylsilyl)acetamide, and addition of bis(trimethylsilyl)formamide to ketones and acetals can also be accomplished using TMS triflate as catalyst.

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。
• Synthesis of arylimines from N-silylamides amd aryllithium compounds
  作者：Ben L. Feringa、Johan F.G.A. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85517-3

  日期：1986.1

  Various arylimines were synthesized by the addition of N-silylated-N-alkyl-or N-aryl-amides to aryllithium compounds.

  通过将N-甲硅烷基化的-N-烷基-或N-芳基-酰胺加到芳基锂化合物上来合成各种芳胺。
• FERINGA, B. L.;JANSEN, J. F. G. A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 507-508
  作者：FERINGA, B. L.、JANSEN, J. F. G. A.

  DOI：——

  日期：——