(E)-2-(3-(perfluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 1436419-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(perfluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1436419-61-2
• 化学式: C₁₇H₈F₅NO₂
• 分子量: 353.248
• InChiKey: KDPQPJJUOCDCTE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (E)-2-(3-(perfluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₅H₂₃N₃O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到2-((2-(perfluorophenyl)cyclopropyl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(E)-2-(3-(perfluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃与芳基羧酸的高度区域选择性和立体选择性脱羧芳基化

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的未活化烯烃与芳基羧酸的高度区域选择性和立体选择性脱羧芳基化。该方法适用于各种未活化的烯烃，包括烯丙基酰胺，长链官能化的烯烃和纯脂肪族的烯烃，导致形成线性E配置的产品，高产量。富电子和缺电子的芳基羧酸都是合适的芳基化试剂。发现溶剂，催化剂前体和氧化剂的选择对反应效率有重要影响。作为助溶剂和配体，DMSO对于催化至关重要。该化学方法扩大了烯烃与芳基羧酸的脱羧芳基化的范围，并提供了快速获得有用的未活化烯烃的线性芳基化产物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.007

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Arylation of Allylamines with Thiophenes and Furans
  作者：Zhen Jiang、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Zhongzheng Cai、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200470

  日期：2012.11.26

  (E)-allylamines. It was found that the choice of solvent, olefin substrate and oxidant had an important influence on reaction efficiency, and the use of sterically demanding N,N-diprotected allylamines bearing a carbamate moiety is crucial for securing high regioselectivity and stereoslectivity. This method provides a straightforward approach for the efficient synthesis of various γ-heteroarylated, linear (E)-allylamines

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。
• Aerobic Direct C–H Arylation of Nonbiased Olefins
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol501924t

  日期：2014.9.5

  An efficient ligand-promoted biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative cross-coupling between arenes and nonbiased olefins is presented. Acridine as a ligand was found to significantly enhance the rate, the yield, and the scope of the reaction under ambient oxygen pressure, providing a variety of alkenylarenes via an environmentally friendly procedure.
• Thioether-Promoted Direct Olefination of Polyfluoroarenes Catalyzed by Palladium
  作者：Cai-Zhi Wu、Chun-Yang He、Yangen Huang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol402492s

  日期：2013.10.18

  A methyl(phenyl)sulfane-promoted direct olefination of polyfluoroarenes catalyzed by palladium has been reported. With use of this new thioether ligand, a high reaction efficiency and excellent E/Z ratio of desired olefinated polyfluoroarenes were obtained. This represents a first example of thioether promoted oxidative Heck reaction.