1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl propionate | 1239606-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl propionate
• CAS: 1239606-55-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: GXRLDPBIBNVRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl propionate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(S,aS)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dimethylpenta-3,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl propionate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042

文献信息

• Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.144

  日期：2011.11

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.