3-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one | 79419-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 79419-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VYIIJHAQTSZIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化二级α-溴丙酰苯胺合成3-取代2-羟吲哚

  摘要：

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00480a

文献信息

• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed allylation and deacylative allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allylic alcohols
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Rocco de Lorenzo、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.041

  日期：2018.1

  Pd-catalyzed allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allyl alcohol is performed using 3 mol% of Pd(dba)2, rac-BINAP and BINOL phosphoric acid as catalytic mixture. This procedure allows the in situ synthesis of 3-allyl-2-oxindole by adding Triton B to the reaction mixture. The deacylative allylation of 3-acetyl-3-methyl-2-oxindoles with allylic alcohols is carried out with 3 mol% of Pd(OAc)2, dppp and 1.5

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• An Expedient Synthesis of Oxindole Dimers by Direct Oxidative Dimerization of Oxindoles
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2446

  日期：2013.8.20

  Oxindole dimers have been used as intermediates in the synthesis of various cyclotryptamine alkaloids. An efficient direct synthesis of oxindole dimers has been carried out from 3-substituted oxindoles via an oxidative dimerization using manganese(III) acetate or copper acetate/silver acetate system.

  羟吲哚二聚体已被用作合成各种环色胺生物碱的中间体。通过使用乙酸锰 (III) 或乙酸铜/乙酸银系统的氧化二聚，从 3-取代的羟吲哚开始有效地直接合成羟吲哚二聚体。