(3S,4S)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dihydroxypentanoate | 95715-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 95715-92-7；123076-58-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: ZXKNTJPVAPKPBX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dihydroxypentanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled addition to a penaldic acid equivalent: an asymmetric of -β-hydroxy-L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81703-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Methoxycarbonyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 甲醇 作用下， 生成 (3S,4S)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled addition to a penaldic acid equivalent: an asymmetric of -β-hydroxy-L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81703-2

文献信息

• Preparation of Chiral Contiguous Epoxyaziridines and Their Regioselective Ring-Opening for Drug Syntheses
  作者：Hui Mao、Hyeonsu Jeong、Jieun Yang、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201706161

  日期：2018.2.16

  organocatalyst (2R)‐ or (2S)‐[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as organocatalyst. The regioselective ring opening of aziridines and epoxides enabled us to achieve the highly efficient asymmetric synthesis of the antibiotic edeine D fragment 3‐hydroxy‐4,5‐diaminopenatanoic acid, an intermediate for the formal synthesis of non‐proteinogenic amino acid (−)‐galantinic acid, and for potent

  合成有价值的手性（氮丙啶-2-基）环氧乙烷基-3- carbaldehydes轴承从（氮丙啶-2-基）acrylaldehydes与H的立体选择性环氧化反应制备三个连续的官能团，包括氮丙啶，环氧化物，和醛2 ö 2使用有机催化剂（ 2 R）‐或（2 S）-[二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基]吡咯烷作为有机催化剂。氮丙啶和环氧化物的区域选择性开环使我们能够实现抗生素乙二胺D片段3-羟基-4,5-二氨基戊二酸的高效不对称合成，这是非蛋白原氨基酸（-）-正式合成的中间体没食子酸，强效抗真菌药（+）-普鲁斯汀以及医学上重要的构架3-羟基-2-羟甲基吡咯烷。