benzyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate | 1379661-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate
• CAS: 1379661-60-5
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 420.668
• InChiKey: BLJDSGPVGCAJLT-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic (isobutyl carbonic) anhydride 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d