(1S,3R,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(4-nitrophenylcarbonyloxy)hept-6-enyl 6-hydroxy-2-(prop-2-enyl)benzoate | 865622-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(4-nitrophenylcarbonyloxy)hept-6-enyl 6-hydroxy-2-(prop-2-enyl)benzoate
• CAS: 865622-49-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: WZYGWIWGMUNLKU-BFMBIBTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(4-nitrophenylcarbonyloxy)hept-6-enyl 6-hydroxy-2-(prop-2-enyl)benzoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(7S,9R,10S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(2-cyano-ethyl)-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  7-((1S)-1-methylbut-3-enyl)-(1R,5R,7S)-3,3-dimethyl-2,4,6-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (1S,3R,4S)-1-(2-cyanoethyl)-4-methyl-3-(4-nitrophenylcarbonyloxy)hept-6-enyl 6-hydroxy-2-(prop-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x