3-(2-Azido-ethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 477351-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(2-Azido-ethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 477351-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 238.29
• InChiKey: GRHZOAUFTOEJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Azido-ethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (tert-butoxycarbonylimino-{3-[2-({1-[2-(3-hydroxy-2-methoxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoyl]-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carbonyl}-amino)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基- 在 Grubbs catalyst first generation 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3-(2-Azido-ethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Banyaside B: Structural Revision of the Glycosylation Site
  作者：Corinna S. Schindler、Louis Bertschi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201004047

  日期：2010.11.22

  The total synthesis of the tripeptide nominal banyaside B relies on nonstandard peptide‐bond‐forming reactions. A key outcome of these synthetic studies is the proposal of a revised structure for natural banyaside B, in which the glycoside is indeed linked to the Abn core at the axial C‐9 OH and not C‐7 as in nominal banyaside B.

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。