1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>-uracil | 82845-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>-uracil
• 英文别名: 1-(3,5-bis-O-TBDMS-β-D-arabinofuranosyl)uracil；3',5'-di-tert-butyldimethylsilylarabinouridine；1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]-uracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82845-98-5
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 472.729
• InChiKey: DBCXSIGLRZSREH-BZZMCLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>-uracil 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下3'，5'-二甲硅烷基AraU衍生物的选择性5'-去甲硅烷基化

  摘要：

  3'，5'-二-叔丁基二甲基-2,2'-脱水尿苷3在碱性条件下水解得到选择性3'-叔-butyldimethylsilylarabinouridine 5以85％的产率。在相同条件下，3'，5'-二甲硅烷基-阿拉伯尿苷衍生物4和6也选择性地产生5。这些反应表明2'-羟基在脱甲硅烷基化中的分子内参与，并且可以用于快速且高产率地制备3'-硅烷基araU衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02072-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 二苯基二硒醚 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>-uracil
  参考文献：
  名称：

  Selenoxide elimination for the synthesis of unsaturated-sugar uracil nucleosides

  摘要：

  Introduction of a phenylseleno group to the sugar portion of uracil nucleosides and selenoxide elimination reactions of the resulting selenium-containing derivatives are described. A phenylselenide anion prepared by reducing (PhSe)2 with LialH4 was found to be highly reactive. By using this selenide as a nucleophile, ring openings of various types of cyclonucleosides and nucleosides having an anhydro structure in the sugar portion were accomplished. The products, which contain a phenylseleno group in the sugar portion, were oxidized with m-CPBA in CH2Cl2, and their susceptibility to the selenoxide elimination and regiochemistry of the reaction was investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00018a038

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 43. A convenient procedure for the synthesis of 2′ and 3′-ketonucleosides
  作者：Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81717-7

  日期：——

  Chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride effects smooth oxidation of selectively protected nucleosides to give high yields of 2′ or 3′-ketonucleosides, whose reduction provides the inverted nucleoside epimers.

  三氧化铬/吡啶/乙酸酐可平滑氧化被选择性保护的核苷，从而提供高收率的2'或3'-酮核苷，其还原反应可提供反向的核苷差向异构体。
• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• Ogilvie, Kelvin K.; McGee, Danny P. C.; Boisvert, Suzanne M., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1204 - 1212
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、McGee, Danny P. C.、Boisvert, Suzanne M.、Hakimelahi, Gholam H.、Proba, Zbigniew A.

  DOI：——

  日期：——
• Silylated derivatives of arabinonucleosides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87243-3

  日期：1982.1