(R)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester | 178208-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 178208-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 242.207
• InChiKey: IKJMTRLPXLXIMC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基溴化苄 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• A formal total synthesis of deoxybouvardin
  作者：Antony Bigot、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00706-0

  日期：1997.8

  A synthesis of (L, L)-N,N-dimethylcycloisodityrosine 4 based on intramolecular SNAr reaction is reported. A possible explanation was proposed to account for the facile epimerization encountered in the cycloetherification of dipeptide (L,L)-10 and a solution to this problem led to a formal total synthesis of deoxybouvardin.

  -的合成（L，L）Ñ，Ñ -dimethylcycloisodityrosine 4基于分子内小号Ñ报道的Ar反应。提出了一种可能的解释，以解释在二肽（L，L）-10的环醚化中遇到的容易的差向异构化，解决该问题的方法导致了脱氧布瓦丁的正式全合成。
• Alternative Synthesis of the Cycloisodityrosine Subunit of Deoxybouvardin, RA-VII, and Related Agents:  Reassignment of the Stereochemistry of Prior Intermediates
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou

  DOI：10.1021/jo9604144

  日期：1996.1.1
• Synthesis of (9S,12S)-cycloisodityrosine and its unnatural (9R,12S)-diastereomer
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00179-5

  日期：1996.5

  A synthesis of the (9S,12S)-cycloisodityrosine derivatives and their unnatural (9R,12S)-diastereomers are disclosed. The approach is based on an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the macrocyclic biaryl ether and includes the documentation of a remarkably facile base-catalyzed epimerization. (C) 1996 Elsevier Science Ltd