(2S,3S,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 1093430-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1093430-37-5
• 化学式: C₄₂H₄₂O₁₃
• 分子量: 754.788
• InChiKey: PEOAWEKWVUAWBY-HJNCPQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 、 (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259016