N-[4-[4-[heptyl(methyl)amino]phenyl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]acetamide | 1027989-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-[4-[heptyl(methyl)amino]phenyl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]acetamide
• CAS: 1027989-08-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 364.528
• InChiKey: FXNATPFZDSCYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[4-[heptyl(methyl)amino]phenyl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]acetamide 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-2-[2-[4-(N-methylheptylamino)phenyl]ethyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-[4-[4-[heptyl(methyl)amino]phenyl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z