1-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,7,8,9-pentadeoxy-D-threo-nona-3,8-dien-5-ulose | 137576-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,7,8,9-pentadeoxy-D-threo-nona-3,8-dien-5-ulose
• 英文别名: [(2S,6R)-5-oxo-6-prop-2-enyl-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137576-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ABLDSENEIYKXCK-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,7,8,9-pentadeoxy-D-threo-nona-3,8-dien-5-ulose 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,6S)-2,3-diallyl-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 、 (2R,3S,6S)-2,3-diallyl-6-((tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,7,8,9-pentadeoxy-L-erythro-nona-3,8-dien-5-ulose 、 1-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,7,8,9-pentadeoxy-D-threo-nona-3,8-dien-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a

文献信息

• Ferrier, Robert J.; Petersen, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2023 - 2028
  作者：Ferrier, Robert J.、Petersen, Paul M.

  DOI：——

  日期：——
• New chiral synthones from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucal
  作者：A. G. Tolstikov、E. E. Savateeva、L. V. Spirikhin、V. R. Sultanmuratova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00960440

  日期：1991.9