4-氰基-2-羟基-2-苯基丁酸乙酯 | 65379-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氰基-2-羟基-2-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2-hydroxy-2-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 65379-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: TVKQGYHAIUNGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.018 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-羟基-2-苯基丁酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、324.05 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一些取代的内酰胺和酰胺的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1021/jm00368a017
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-phenyl-2-tetrahydropyran-2-yloxy-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-氰基-2-羟基-2-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些取代的内酰胺和酰胺的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1021/jm00368a017

文献信息

• An ethoxycarbonyl migration from an amide nitrogen to oxygen
  作者：Gary L. Grunewald、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jo00403a058

  日期：1978.4