1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-(2-methylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1227870-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-(2-methylbenzyl)benzimidazolium chloride
• CAS: 1227870-76-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₃*Cl
• 分子量: 385.98
• InChiKey: PURJRSVKLZONPS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-(2-methylbenzyl)benzimidazolium chloride 、 palladium diacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到dichlorobis[1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-(2-methylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯(II) N-杂环卡宾配合物在离子液体中催化苯乙烯分子间加氢胺化

  摘要：

  PdCl2(NHC)(2) complexes have been synthesized by the reaction of palladium acetate with a series of benzimidazolium and imidazolinium salts and characterized by elemental analysis, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. These complexes were used as catalysts for the intermolecular hydroamination reactions between styrene with various anilines in ionic liquid at 160 degrees C and corresponding anti-Markovnikov products were obtained with a selectivity of 100% in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13546
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-(2-methylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 PEPPSI 型 N-杂环卡宾钯 (II) 配合物：合成、表征、计算机研究和对某些代谢酶的酶抑制特性

  摘要：

  在这项研究中，使用胺官能化苯并咪唑盐2a-e作为N-杂环卡宾前体合成了一系列 PEPPSI 型N-杂环卡宾钯 (II) 配合物3a-e。这些配合物通过FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，3b的分子和晶体结构已通过单晶 X 射线衍射法确定。根据结构分析，复合体钯中心的几何形状采用了略微扭曲的方形平面环境。苯并咪唑盐2a-e筛选了它们的钯 (II) 配合物3a-e的人碳酸酐酶 I、II（hCAs I 和 II）和α-糖苷酶抑制活性。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成化合物都表现出对所有靶点的有效抑制活性，IC 50值显示。hCA I、hCA II 和α-糖苷酶的2a-e和3a-e的K i值在 1.17 ± 0.11–65.50 ± 8.20 µM、1.02 ± 0.08–57.60 ± 6.41 µM 和 118.86 ± 11.92 范围内获得分别为

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121239

文献信息

• The Synthesis of Some Benzimidazolium Salts and Use as Carbene Precursors in the Heck and Suzuki Reactions
  作者：Murat Yiğit、Beyhan Yiğit、İsmail Özdemir、Engin Çetinkaya

  DOI：10.3987/com-09-11896

  日期：——

  Novel 1-(2-diisopropylaminoethyl)-3-alkylbenzimidazolium salts as N-heterocyclic carbene precursors 2a-g were prepared by quartemazition of 1-(2-diisopropylaminoethyl)benzimidazoles in DMF with alkyl halides. The salts were characterized spectroscopically and in situ formed complexes from Pd(OAc) 2 and 2 have been tested as catalyst in homogenous Heck and Suzuki reactions.

  新型 1-(2-二异丙基氨基乙基)-3-烷基苯并咪唑鎓盐作为 N-杂环卡宾前体 2a-g 通过 1-(2-二异丙基氨基乙基) 苯并咪唑在 DMF 中与烷基卤化物的四甲基化来制备。对盐进行了光谱表征，Pd(OAc) 2 和 2 原位形成的络合物已在均相 Heck 和 Suzuki 反应中作为催化剂进行了测试。
• Amine-functionalized benzimidazolium salts: Synthesis, structural characterization, hirshfeld surface analysis and theoretical studies
  作者：Duygu Barut Celepci、Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、İsmail Özdemir、Muhittin Aygün

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130460

  日期：2021.9

  The benzimidazolium salts were prepared by quaternazition of 1-(2-diisopropylaminoethyl)benzimidazoles in N,N-dimethylformamide with alkyl halides. The salts were characterized spectroscopically and their crystal structures were determined by the single-crystal X-ray diffraction method. The 1H NMR and 13C NMR and FT-IR features were also characterized by using Density Functional Theory at B3LYP level

  苯并咪唑盐是通过将1-（2-二异丙基氨基乙基）苯并咪唑在N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物进行季铵化反应制得的。对该盐进行光谱表征，并通过单晶X射线衍射法测定其晶体结构。的1 H NMR和13 C NMR和FT-IR特征也进行了表征通过使用密度泛函理论在B3LYP水平上具有6–31G *的基准值，并与实验值进行了比较。波数的详细振动分配是基于势能分布（PED）分析进行的。使用相同水平的DFT理论研究了化合物的几何形状，电子性质（FMO）和反应性特征的量子化学计算。使用自然键轨道（NBO）分析来分析由超共轭相互作用和电荷离域产生的分子的稳定性。计算全局反应性描述符以了解生物学活性行为。此外，还进行了3D Hirshfeld表面和相关的2D指纹图，以了解化合物中相互作用的行为。