3-benzenesulfonyl-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine | 1414943-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-3-benzazepine；3-(benzenesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-3-benzazepine
• CAS: 1414943-13-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: DAYIGOZSKIZDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到3-benzenesulfonyl-6,7-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.017

  日期：2012.12

  reaction of aldehydes 3a–e with nitroalkanes and NH4OAc at reflux, reduction of the resulting nitroalkenes 4a–h with LAH at rt followed by protection with K2CO3 and PhSO2Cl at rt, one-pot oxidative cleavage annulation of olefins 5a–h with the one-pot combination of OsO4/NaIO4 at reflux, and hydrogenation of the corresponding enamines 6a–f. Aldehydes 3a–e was prepared from 2a and 2b in moderate yield of

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。