Boc-(L-Phe-D-Oxd)2-OH | 1190398-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-Phe-D-Oxd)2-OH
• CAS: 1190398-84-5
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₁₁
• 分子量: 666.685
• InChiKey: MJCCWHRTWBJKPH-POTYNDHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  197.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA 、 Boc-(L-Phe-D-Oxd)2-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到Boc-(L-Phe-D-Oxd)3-OBn
  参考文献：
  名称：

  用VCD光谱和从头算计算对富Poldamers进行构象研究

  摘要：

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。

  DOI：

  10.1021/jo300688n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D-Oxd-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 Boc-(L-Phe-D-Oxd)2-OH
  参考文献：
  名称：

  用VCD光谱和从头算计算对富Poldamers进行构象研究

  摘要：

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。

  DOI：

  10.1021/jo300688n

文献信息

• Nanofibers from Oxazolidi-2-one Containing Hybrid Foldamers: What is the Right Molecular Size?
  作者：Gaetano Angelici、Giuseppe Falini、Hans-Jörg Hofmann、Daniel Huster、Magda Monari、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/chem.200900185

  日期：2009.8.10

  A series of oligomers of the type Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)n‐OBn (Boc=tert‐butoxycarbonyl; Oxd=4‐methyl‐5‐carboxy oxazolidin‐2‐one; Bn=benzyl) were prepared for n=2–5. The shortest oligomer, Boc‐(L‐Phe‐D‐Oxd)2‐OBn, aggregates and forms a fiber‐like material with an anti‐parallel β‐sheet structure in which the oligopeptide units are connected to each other by only one intermolecular hydrogen bond. The longer

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。