2-n-octyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1413856-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-n-octyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1413856-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃
• 分子量: 307.439
• InChiKey: IQICKLZEWPVRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 1-氯辛烷 在 氯代环己烷 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 magnesium 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到2-n-octyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 3 d 过渡金属和零价镁对吲哚进行机械化学 C−H 芳基化和烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202304231

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。