N-[2-(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)ethyl]acetamide | 250133-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 3-[2-(Acetylamino)ethyl]-1-benzofuran-5-carboxylic acid；3-(2-acetamidoethyl)-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 250133-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: FKKJNRHCGRJGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)ethyl]acetamide 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[5-(azidocarbonyl)benzo[b]furan-3-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(5-Methoxycarbonylbenzo[b]furan-3-yl)ethyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-[2-(5-carboxybenzo[b]furan-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成褪黑激素结合位点MT3上作为新配体的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.036

文献信息

• Substituted cyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06605632B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  The invention concerns compounds of formula (I): R—A—R′ wherein: A is as defined in the description; R represents a group (V), (VI), (VII) or (VIII), where E, Q, R1, R2, R3, v and R4 are as defined in the description; R′ represents a —(CH2)t—R5 group wherein t and R5 are as defined in the description

  该发明涉及公式（I）的化合物：R—A—R′，其中：A如描述中所定义；R代表（V）、（VI）、（VII）或（VIII）中的一个基团，其中E、Q、R1、R2、R3、v和R4如描述中所定义；R′代表一个—（CH2）t—R5基团，其中t和R5如描述中所定义。
• Substituted biphenyl derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040014969A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to compound of formula (I): 1 wherein: B represents hydrogen, COOR, CONRR′, or (C 1 -C 6 )alkyl substituted by COOR, CONRR′, or OR, G 1 represents —X′—(CH 2 ) n —X—(CH 2 ) m —X″—chain wherein X, X′, X″, n and m are as defined in the description, Cy represents a grouping of formula (II) or (III): 2 G 2 represents alkylene chain as defined in the description, and A represents NRCOR′, NRCSR′, CONRR′, CSNRR′, NRCONR′R″, or NRCSNR′R″, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：1其中：B代表氢、COOR、CONRR′或被COOR、CONRR′或OR取代的(C1-C6)烷基；G1代表—X′—(CH2)n—X—(CH2)m—X″—链，其中X、X′、X″、n和m如描述中所定义；Cy代表式(II)或(III)的基团：2G2代表如描述中所定义的烷基链；A代表NRCOR′、NRCSR′、CONRR′、CSNRR′、NRCONR′R″或NRCSNR′R″；以及含有这些化合物的药物制剂，用于治疗或预防褪黑激素失调症。
• Substituted biphenyl compounds
  申请人：Descamps-Francois Carole

  公开号：US20070123529A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to compound of formula (I) wherein: B represents hydrogen, COOR, CONRR′, or (C 1 -C 6 )alkyl substituted by COOR, CONRR′, or OR, G 1 represents —X′—(CH 2 ) n —X—(CH 2 ) m —X″— chain wherein X, X′, X″, n and m are as defined in the description, Cy represents a grouping of formula (II) or (III): G 2 represents alkylene chain as defined in the description, and A represents NRCOR′, NRCSR′, CONRR′, CSNRR′, NRCONR′R″, or NRCSNR′R″. and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物： 其中： B代表氢、COOR、CONRR′或被COOR、CONRR′或OR取代的（C1-C6）烷基， G1代表式（II）或（III）的基团： Cy代表式（II）或（III）的基团： G2代表如说明书中所定义的烷基链， A代表NRCOR′、NRCSR′、CONRR′、CSNRR′、NRCONR′R″或NRCSNR′R″。 本发明还涉及含有上述化合物的药物制剂，其在治疗或预防褪黑素能紊乱方面具有有用性。
• Substituted dimeric compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06310074B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention relates to compound of formula (I): A—G1—Cy—G2—Cy′—G3—B  (I) wherein: A represents a grouping NR1C(Q)R2, C(Q)NR2R3 or NR1C(Q)NR2R3, B represents a grouping NR1C(Q)R2, NR1C(Q)NR2R3, C(Q)NR2R3, C(Q)OR1, NR1C(Q)OR2 or NR2R3, G1 and G3 represent an optionally substituted alkylene chain, Cy and Cy′, which are different, represent a ring structure or G2 represents a chain and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物： A-G1-Cy-G2-Cy′-G3-B  (I) 其中： A表示基团NR1C(Q)R2、C(Q)NR2R3或NR1C(Q)NR2R3； B表示基团NR1C(Q)R2、NR1C(Q)NR2R3、C(Q)NR2R3、C(Q)OR1、NR1C(Q)OR2或NR2R3； G1和G3表示可选取代的烷基链； Cy和Cy′不同，表示环结构，或者G2表示链状结构。 含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑激素失调方面具有用途。
• US6310074B1
  申请人：——

  公开号：US6310074B1

  公开（公告）日：2001-10-30