2-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazoline | 851012-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)-2-Chloro-quinazoline
• CAS: 851012-56-1
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• 分子量: 258.682
• InChiKey: LFWGADFRYPHXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazoline 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(2-fluorophenyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 A2A 腺苷受体拮抗剂的高配体效率喹唑啉化合物

  摘要：

  过去五十年的特点是神经退行性疾病激增。不幸的是，目前的治疗只是对症。因此，为治愈性治疗寻找新的和创新的治疗靶点成为一项重大挑战。在这些靶标中，腺苷A 2A受体(A 2A AR) 已成为近年来大量研究的主题。在本文中，我们报告了喹唑啉衍生物作为具有高配体效率的 A 2A AR 拮抗剂的设计、合成和药理学分析。这类分子是通过虚拟筛选发现的，与参考拮抗剂 ZM-241385 没有结构相似性。更准确地说，我们确定了一系列 2-氨基喹唑啉作为有前途的 A 2AAR拮抗剂。其中，一种化合物对A 2A AR ( 21a , K i  = 20 nM)表现出高亲和力。我们将这种配体与 A 2A AR 复合结晶，证实了我们预测的对接姿势之一，并为进一步优化以获得特定腺苷受体亚型的选择性配体开辟了可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114620
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Fluoro-phenyl)-1H-quinazolin-2-one 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以95%的产率得到2-chloro-4-(2-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders

  摘要：

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US20050096327A1

文献信息

• Pyrimidine, quinazoline, pteridine and triazine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20070225271A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R5和G如描述和声明中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Expedient Synthesis of Quinazoline Analogues through Direct Nucleophilic Arylation/Alkylation of 2-Chloroquinazoline
  作者：Yang Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561587

  日期：——

  Abstract A practical approach was developed for the synthesis of 4-arylquinazoline compounds through a one-pot nucleophilic arylation/alkylation of 2-chloroquinazoline with aryl lithium compounds generated in situ, followed by ring oxidation. The obtained 2-chloro-4-arylquinazoline adducts were further used as versatile intermediates that undergo a variety of synthetic transformations to provide functionalized

  摘要 已开发出一种实用的方法，该方法是通过2-氯喹唑啉与原位生成的芳基锂化合物的一锅亲核芳基化/烷基化反应，然后进行环氧化，来合成4-芳基喹唑啉化合物。所获得的2-氯-4-芳基喹唑啉加合物还用作通用中间体，该中间体经过各种合成转化以提供官能化的喹唑啉化合物。芳基化中间体二氢喹唑啉也被精制为三环二氢咪唑并[2，1- b ]喹唑啉酮。 已开发出一种实用的方法，该方法是通过2-氯喹唑啉与原位生成的芳基锂化合物的一锅亲核芳基化/烷基化反应，然后进行环氧化，来合成4-芳基喹唑啉化合物。所获得的2-氯-4-芳基喹唑啉加合物还用作通用中间体，该中间体经过各种合成转化以提供官能化的喹唑啉化合物。芳基化中间体二氢喹唑啉也被精制为三环二氢咪唑并[2，1- b ]喹唑啉酮。
• PYRIMIDINE, QUINAZOLINE, PTERIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2001867B1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7855194B2
  申请人：——

  公开号：US7855194B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• [EN] PYRIMIDINE, QUINAZOLINE, PTERIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE, DE QUINAZOLINE, DE PTERIDINE ET DE TRIAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007110340A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] This invention is concerned with compounds of the formula (I) wherein A, R¹ to R⁵ and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.
  [FR] Cette invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle A, R¹ à R⁵ et G sont tels que définis dans la description et dans les revendications, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, un procédé de préparation de ces composés et leur utilisation pour le traitement et/ou la prévention de maladies associées à la modulation des récepteurs de SST de sous-type 5.