3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose | 69927-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-cyano)ethylidene]-β-D-mannopyranose；[(2R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-diacetyloxy-2-cyano-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 69927-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: KKCSJTRPBSCHFU-SPJHXALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose 生成 (2R,3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, VITALI I.;OTT, ANDREJ YA.;BRUKHANOVA, OLGA V.;KOCHETKOV, NIKOLA+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 37-50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved preparations of some per-O-acetylated aldohexopyranosyl cyanides
  作者：Robert Walter Myers、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90029-6

  日期：1986.10

  were readily isolated following completion of the rearrangement. It had previously been proved that reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-manno- and -gluco-pyranosyl bromide with mercuric cyanide in nitromethane generates, in the ratio of approximately 1:1, the desired 1,2-trans-glycosyl cyanides and the corresponding 1,2-O-(1-cyanoethylidene) isomers (3a/b and 2a/b, respectively). Treatment of these

  3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（异氰基，内氰基）亚乙基]-α-D-半乳糖-（1a / b），-α-D-葡萄糖-（2a / b）和-β-D-甘露糖吡喃糖（3a / b）分别以75％，16％和62％的产率立体异构化为相应的过O-乙酰化的1,2-反式-aldohexopyranosyl氰化物通过在干燥的硝基甲烷中用三氟化硼醚化物处理。同时获得相应的过-O-乙酰化的1,2-顺式-醛基-吡喃并吡喃糖基氰化物，产率分别为1.9、0.9和4.8％。发现过-O-乙酰基醛基己二吡喃并氨基氰化物产物对反应条件稳定，并且在重排完成后易于分离。先前已经证明，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露聚糖和-葡萄糖-吡喃糖基溴化物与氰化汞在硝基甲烷中的反应生成的比率约为1：1，所需的1,2-反式-糖基氰化物和相应的1,2-O-（1-氰基亚乙基）异构体（分别为3a / b和2a / b）。在三氯甲
• Synthesis of 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of alkyl glycopyranuronates by oxidation of the 6-trityl ethers of their hexose analogues
  作者：Vitali I. Betaneli、Andrej Ya. Ott、Olga V. Brukhanova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84108-9

  日期：1988.8

  derivatives (CED) of alkyl glycopyranuronates with the d -Glc, d -Gal, and d -Man configurations is described by oxidation of the 3,4-di-O-acetyl-6-O-trityl-CED-hexose analogues with the Jones reagent [chromium(VI) oxide-sulfuric acid]. The isopropylidenation of hydroxyl-containing triphenylmethyl ethers is demonstrated.

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。
• Unusual regioselective glycosylation of sugar secondary trityloxy function in the presence of primary one
  作者：Yury E. Tsvetkov、Pavel I. Kitov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61529-0

  日期：1993.12

  Primary-secondary sugar ditrityl ethers are selectively glycosylated at the secondary position