3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydroisoxazole | 374756-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: Isoxazole, 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 374756-71-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: YCAKOJONNYQUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-{3-[3,5-Dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1H-pyrazol-4-yl]-prop-2-ynyl}hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基哌啶酮，3-tropinone和3-quinuclidinone的O-[（苄基或苯甲酰基-吡唑基）丙炔基]-肟的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了含有几个吡唑骨架的N-甲基哌啶酮，3-托皮酮和3-奎宁环酮的O-丙炔肟的合成，以及它们的毒蕈碱受体亲和力。源自N-甲基哌啶酮或3-tropinone和N-（4-甲氧基苄基）-或N-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）吡唑的化合物对大鼠中枢神经系统中的毒蕈碱受体具有中等活性。半经验AM1计算表明，肌钙蛋白的O-[（（苯甲酰基-吡唑基）丙炔基]-肟）符合先前描述的毒蕈碱药效学模型，揭示了对开发新型毒蕈碱剂有用的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00111-1

文献信息

• O-Pyrazolylpropynyl-Hydroxylamines as Versatile Intermediates in the Synthesis of Compounds of Pharmacological Interest
  作者：Mariá Isabel Rodríguez-Franco、Isabel Dorronsoro、Ana Martínez

  DOI：10.1055/s-2001-16768

  日期：——

  Through an optimised Pd/Cu-catalysed cross-coupling reaction of 4-iodopyrazoles with 2-propyn-1-ol, followed by Mitsunobu transformation with N-hydroxyphthalimide and subsequent hydrazinolysis, O-[(pyrazol-4-yl)-prop-2-ynyl]-hydroxylamines were obtained in good yields. Their usefulness as intermediates in the synthesis of pharmaceuticals is exemplified by the first reported intramolecular cyclization of O-(2-propynyl)-hydroxylamines to yield 4,5-dihydro-isoxazoles.

  通过优化Pd/Cu催化的4-碘吡唑与2-丙炔-1-醇的交叉耦合反应，随后进行 Mitsunobu 转化与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，并经后续肼解，以良好产率得到了O-[(吡唑-4-基)-丙-2-炔基]-羟胺。这些化合物作为药物合成中间体的实用性，通过首次报道的 O-(2-丙炔基)-羟胺的分子内环化反应生成4,5-二氢异噁唑得以体现。