2-(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone | 1334763-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 1334763-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: LCPZYIGRHSXVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5 °C
• 沸点：
  460.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone 在 劳森试剂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[4-(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles 14a-d, 15a-d, 17a, 17b, 18a-d, 19a, and 19b has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The 2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-phenylethanethioamide (18a) inhibited ALK5 phosphorylation with an IC50 value of 0.013 mu M and showed 80% inhibition at 0.1 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.063
• 作为产物：
  描述：

  ((6-甲基吡啶-2-基)(苯基氨基)甲基)磷酸二苯酯 、 2,3-dimethylquinoxaline-6-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-(2,3-dimethylquinoxalin-6-yl)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles 14a-d, 15a-d, 17a, 17b, 18a-d, 19a, and 19b has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The 2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-phenylethanethioamide (18a) inhibited ALK5 phosphorylation with an IC50 value of 0.013 mu M and showed 80% inhibition at 0.1 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.063