1-碘-2-((2-吡啶基)乙炔基)苯 | 1119275-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-((2-吡啶基)乙炔基)苯
• 英文名称: 2-((2-iodophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 1-Iodo-2-(2-pyridylethynyl)benzene；2-[2-(2-iodophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1119275-23-8
• 化学式: C₁₃H₈IN
• 分子量: 305.118
• InChiKey: FDOHZUCBJLOJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-吡啶基)乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.39h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液中优选对称卤素键合

  摘要：

  卤素键是最近重新发现的二次相互作用，显示出成为合理药物设计和材料科学中氢键的补充分子工具的潜力。尽管氢键对称性几十年来一直是系统研究的主题，但对类似的三中心卤素键的理解仍处于起步阶段。将同位素扰动平衡 (IPE) 技术与 (13) C NMR 检测应用于区域选择性氘化吡啶配合物，以研究溶液中 [NIN](+) 和 [N-Br-N](+) 卤素键的对称性。对于可自由调节的和构象受限的 [NXN](+) 模型系统，观察到对对称排列的偏好，这也通过 DFT 级别的计算得到证实。紧密连接的抗衡离子显示出与优选的对称排列相容。实验观察和计算预测表明，在形成对称的三中心四电子卤素键时，能量增益很高。虽然氢键在溶液中通常是不对称的而在结晶状态下是对称的，但类似的以溴和碘为中心的卤素键在溶液中更喜欢对称排列。

  DOI：

  10.1021/ja301341h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-碘-2-((2-吡啶基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用 反式-可 缩合的1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯进行钯催化的末端乙炔的氧化均偶联反应

  摘要：

  在存在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的情况下，钯催化的末端乙炔在空气中的氧化均偶联发生，得到相应的共轭二炔。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0654-2

文献信息

• Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes using 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene ligand
  作者：Shingo Atobe、Haruna Masuno、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Satoshi Shibata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.105

  日期：2012.4

  In the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a ligand, the direct synthesis of alkynones has accomplished by a Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal acetylenes under mild conditions.

  在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的存在下，炔烃的直接合成是通过在温和的条件下，Pd催化酰氯与末端乙炔的偶联反应而完成的。
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of copper (II) complex immobilized on magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@SiO₂-(Imine-Thiazole)-Cu(OAc)₂ nanomaterial) for synthesis of diaryl sulfides and benzothiophenes
  作者：Meili Feng、Wenjun Yao、Jingjing An、Yuze Yao

  DOI：10.1080/00397911.2022.2127365

  日期：2022.11.17

  Abstract Research on the synthesis of organosulfur compounds is an attractive research fields among synthetic chemists. Diaryl sulfides and benzothiophenes are important organosulfur compounds with a diverse range of biological activities which are privileged in the structure of numerous biological molecules and natural products. In this paper, we successfully fabricated copper complex supported on the surface

  摘要 有机硫化合物的合成研究是合成化学家们颇具吸引力的研究领域。二芳基硫化物和苯并噻吩是重要的有机硫化合物，具有多种生物活性，在众多生物分子和天然产物的结构中占有重要地位。本文成功制备了亚胺-噻唑配体修饰的磁性纳米粒子表面负载的铜配合物，并研究了其在二芳基硫化物和苯并噻吩合成中的催化活性。Fe 3 O 4 @SiO 2 -(亚胺-噻唑)-Cu(OAc) 2的结构式通过傅里叶变换红外、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、透射电子显微镜、热重分析、振动样品磁强计、X射线粉末衍射（XRD）、原子吸收光谱（AAS）和电感分析对纳米材料进行了很好的表征耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 技术。Fe 3 O 4 @SiO 2 -(亚胺-噻唑)-Cu(OAc) 2催化剂可以通过磁力吸引回收并且（在用有机相和水洗涤后）可以重复使用至少七次运行而没有显着降低它的性能。
• Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis
  作者：Wenliang Wang、Meiling Ding、Chuan‐Gang Zhao、Shuai Chen、Chengjian Zhu、Jie Han、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202304019

  日期：2023.7.17

  Exploration of elementary reactions in organometallic catalysis is an important method with which to discover new reactions. In this article, we report a gold(I)‐catalyzed iodo‐alkynylation of benzyne involving the merging of challenging migratory insertion and an oxidative addition process in gold catalytic cycle. A wide range of structurally diverse alkynyl iodides are good coupling partners in this iodo‐alkynylation transformation. Both aliphatic and aromatic alkynyl iodides can react with benzynes smoothly to afford highly functionalized 1,2‐disubstituted aromatics in moderate to good yields. Its good functional group compatibility and late‐stage application of complex molecules demonstrate its synthetic robustness. Studies of the mechanism reveals the feasibility of oxidative addition and the DFT calculations demonstrate the possible migratory insertion of benzyne into Au^III‐carbon bonds in the Au^I/Au^III redox catalytic cycle, representing an important step towards an elementary reaction in gold chemistry research.

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。
• Synthesis and biological evaluation of novel symmetry bis-enediynes
  作者：Kuo-Feng Tseng、Chi-Fong Lin、Yu-Hsiang Lo、Yi-Ling Hu、Li-Yi Chen、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Long-Sen Chang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.005

  日期：2009.1

  A series of acyclic symmetry bis-enediynes have been synthesized successfully and their bioactivities were evaluated. Among them, 1,6-bis(4-((2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethynyl)phenoxy)hexane 8g showed good inhibition activity against the CCRF-CEM (GI(50) = 0.04 mu M) and HL-60 (GI(50) = 0.09 mu M) Cell lines of human leukemia. The cell cycle analysis shows that compound 8g arrests cell cycle via inhibiting Cyclin A and Cyclin B expressions in low concentration and induces a significant apoptosis progress in high concentration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.