((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Cyclohexylmethyl-4-(3-dimethylamino-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-2-hydroxy-pent-4-enylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 110613-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Cyclohexylmethyl-4-(3-dimethylamino-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-2-hydroxy-pent-4-enylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 110613-41-7
• 化学式: C₃₇H₆₁N₅O₆
• 分子量: 671.921
• InChiKey: IBMYWSKESWRQPR-GPKLDJLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  149.1
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-苯丙氨酰-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Cyclohexylmethyl-4-(3-dimethylamino-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-2-hydroxy-pent-4-enylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008