dimethyl (E)-1-methyl-2-pyrrolyl-2-butenedioate | 74986-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-1-methyl-2-pyrrolyl-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)fumarate；dimethyl (E)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 74986-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: WEHKZYSGKKVATM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-1-methyl-2-pyrrolyl-2-butenedioate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到dimethyl 2-(1-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Methylpyrrole Derivatives by Benzyne

  摘要：

  众所周知，苄基化合物一般通过亲电加成反应和吡咯衍生物引起的 Diel-Alder 反应或迈克尔加成反应进行加成反应。我们的研究以 AlCl3 为酸催化剂，通过 1-甲基吡咯和乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）（或乙炔二甲酸二乙酯或偶氮二甲酸二乙酯）的反应，合成了各种迈克尔型加合物 3a,b、4a,b 和 8。我们对 2-或 3-取代的吡咯进行了苄基化学反应。产物为 6a-d。这些结果表明，由于苄烯的亲电性，各种阴离子和不变的亲核物很容易与吡咯相加，生成取代的吡咯。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18884
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Addition of pyrroles to dimethyl acetylenedicarboxylate: Michael-type adducts and Diels-Alder products
  作者：Wayland E. Noland、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1021/jo01311a004

  日期：1980.11