1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-7-en-4-one | 917221-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-7-en-4-one
• CAS: 917221-47-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: AEFLBNDTCVMKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-7-en-4-one 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和亚烯基铑催化串联炔烃环化

  摘要：

  已经开发了铑（I）催化的炔烃串联环化。该反应允许在温和条件下在炔烃的 α 位和 β 位形成多个键，以产生各种稠环系统作为产物。在三乙胺和衍生自 [Rh(COD)Cl]2 和 P(4-F-C6H4)3 的络合物的存在下，末端炔转化为铑炔基物质，该物质与束缚的烷基卤在 β-位置以提供 β,β-二取代亚烯基复合物。然后，铑亚烯基物质分别通过 [2 + 2] 环加成、亲核加成和 6pi 电环化过程与一系列侧链官能团（如烯烃、羟基和苯基）发生额外的闭环。

  DOI：

  10.1021/ja066374v
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-oct-7-en-4-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔基和亚烯基铑催化串联炔烃环化

  摘要：

  已经开发了铑（I）催化的炔烃串联环化。该反应允许在温和条件下在炔烃的 α 位和 β 位形成多个键，以产生各种稠环系统作为产物。在三乙胺和衍生自 [Rh(COD)Cl]2 和 P(4-F-C6H4)3 的络合物的存在下，末端炔转化为铑炔基物质，该物质与束缚的烷基卤在 β-位置以提供 β,β-二取代亚烯基复合物。然后，铑亚烯基物质分别通过 [2 + 2] 环加成、亲核加成和 6pi 电环化过程与一系列侧链官能团（如烯烃、羟基和苯基）发生额外的闭环。

  DOI：

  10.1021/ja066374v

文献信息

• Synthesis of the C4–C16 Polyketide Fragment of Portimines A and B
  作者：Xiao-Bo Ding、Harry R. M. Aitken、Esperanza S. Pearl、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01463

  日期：2021.9.17

  Stereoselective synthesis of the C4–C16 polyketide fragment of portimines A and B is reported, enabled by our previously established method for the stereoselective synthesis of syn-α,α′-dihydroxyketones. The preparation of this advanced fragment provides insights useful for the total synthesis of portimines A and B. An asymmetric Evans aldol reaction was used to install the C10–C11 adjacent stereogenic

  报告了portimine A 和B 的C4-C16 聚酮化合物片段的立体选择性合成，通过我们先前建立的syn -α,α'-二羟基酮立体选择性合成方法实现。这一先进片段的制备为总合成 A 和 B 提供了有用的见解。 在掺入阴丹三酮之前，使用不对称埃文斯羟醛反应安装 C10-C11 相邻的立体中心，然后环氧化和环氧化物开口以形成具有挑战性的syn -α,α'-二羟基酮官能团。