alpha-(2-Methoxyphenyl)-2-fluorophenylacetonitrile | 96842-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: alpha-(2-Methoxyphenyl)-2-fluorophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 96842-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: JAVAKVXTFOTQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(2-Methoxyphenyl)-2-fluorophenylacetonitrile 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 二异丙胺 作用下， 反应 41.5h， 生成 3-(2-Dimethylamino-ethyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  止痛/抗抑郁药联合用药的研究：（3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）烷胺的合成与评价

  摘要：

  合成了几种（3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）烷胺，设计为具有镇痛特性的潜在抗抑郁药，并进行了药理学评估。尽管两种化合物（1a，1f）显示出有效的抗丁苯那嗪活性，但在苯醌扭曲试验中未观察到伴随的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740112
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 sodium carbonate 、 邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以4.1 g (14%)的产率得到alpha-(2-Methoxyphenyl)-2-fluorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant (3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkylamines

  摘要：

  描述了具有以下结构的化合物##STR1##其中n为2或3，X和Y分别独立地为氢、较低的烷基或卤素，R.sub.1和R.sub.2分别独立地为氢、较低的烷基、氰基、β，β，β-三氯乙氧羰基、环丙基甲基、苯乙基或氰乙基，但其中至少有一个为较低的烷基，这些化合物可用作抗抑郁和镇痛剂；用于制备上述化合物的新型中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。

  公开号：

  US04602035A1

文献信息

• (3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkylamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0149077A1

  公开（公告）日：1985-07-24

  The present invention relates to compounds of the formula where n is 2 or 3, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl, or halogen, and R1 and R2 are each independently hydrogen, loweralkyl, cyano, beta,beta,beta-trichloroethoxycarbonyl, cyclopropylmethyl, phenethyl, or cyanoethyl, but at least one of the two is loweralkyl, which are useful as antidepressant and analgesic agents; novel intermediate compounds for preparing said compounds; and methods for synthesizing the foregoing compounds.

  本发明涉及式中的化合物 其中 n 是 2 或 3，X 和 Y 各自独立地是氢、低级烷基或卤素，R1 和 R2 各自独立地是氢、低级烷基、氰基、β,β,β-三氯乙烷氧羰基、环丙基甲基、苯基乙基或氰基乙基，但两者中至少有一个是低级烷基，这些化合物可用作抗抑郁剂和镇痛剂；制备上述化合物的新型中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。
• US4602035A
  申请人：——

  公开号：US4602035A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Efforts Toward Combined Analgesic/Antidepressants:Synthesis and Evaluation of(3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkanamines
  作者：John J. Tegeler、Craig J. Diamond、Jeffrey C. Wilker、Hansjeorg Kruse、Theodore C. Spaulding、Grover C. Helsley

  DOI：10.1002/jps.2600740112

  日期：1985.1

  Several (3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkanamines, designed as potential antidepressant agents with analgesic properties, were synthesized and pharmacologically evaluated. While two compounds (1a, 1f) displayed potent antitetrabenazine activity, concomitant antinociceptive activity in the phenylquinone writhing assay was not observed.

  合成了几种（3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）烷胺，设计为具有镇痛特性的潜在抗抑郁药，并进行了药理学评估。尽管两种化合物（1a，1f）显示出有效的抗丁苯那嗪活性，但在苯醌扭曲试验中未观察到伴随的抗伤害感受活性。
• Antidepressant (3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)alkylamines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04602035A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  There are described compounds of the formula ##STR1## where n is 2 or 3, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl, or halogen, and R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, loweralkyl, cyano, beta,beta,beta-trichloroethyoxycarbonyl, cyclopropylmethyl, phenethyl, or cyanoethyl, but at least one of the two is loweralkyl, which are useful as antidepressant and analgesic agents; novel intermediate compounds for preparing said compounds; and methods for synthesizing the foregoing compounds.

  描述了具有以下结构的化合物##STR1##其中n为2或3，X和Y分别独立地为氢、较低的烷基或卤素，R.sub.1和R.sub.2分别独立地为氢、较低的烷基、氰基、β，β，β-三氯乙氧羰基、环丙基甲基、苯乙基或氰乙基，但其中至少有一个为较低的烷基，这些化合物可用作抗抑郁和镇痛剂；用于制备上述化合物的新型中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。