(2R,3S)-N,N-diallyl-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide | 616894-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N,N-diallyl-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide
• 英文别名: trans-N,N-diallyl-3-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropionamide；(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-bis(prop-2-enyl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 616894-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: AEQXTFMMNWECEO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N,N-diallyl-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide 、 苯硫酚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3R)-N,N-diallyl-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-3-(phenylsulfanyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑衍生的锍盐高度对映选择性合成缩水甘油酰胺。合成机理及应用

  摘要：

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0568345
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-2-溴乙酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-N,N-diallyl-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑衍生的锍盐高度对映选择性合成缩水甘油酰胺。合成机理及应用

  摘要：

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0568345

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF GLYCIDIC AMIDES<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMIDES GLYCIDIQUES
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2003087075A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Enantiomerically enriched trans-2,3-epoxyamides of the formula (I) in which R1 is a 1-18C aliphatic hydrocarbyl optionally substituted by one or more substituent groups selected from halo, nitro, phenyl and -ORW, where RW is H, 1-6C alkyl, benzyl or phenyl, or is aryl containing from 6-12 ring carbon atoms which is optionally substituted by one or more substituent groups selected from 1-6C alkyl, halo, nitro, phenyl, benzyl and -ORW, where RW is as defined above, or is a monocyclic or fused bicyclic heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from N, O and S which group is optionally substituted by one or more substituent groups selected from 1-6C alkyl, halo, nitro, phenyl, benzyl and -ORW, where RW is as defined above; R2 and R3 are the same or different group selected from H, 1-6C alkyl optionally substituted with one or more substituent groups selected from halo, nitro, phenyl and -ORW, where RW is as defined above, 2-6C alkenyl optionally substituted with one or more substituent groups selected from halo, nitro, phenyl and -ORW, where RW is as defined above, phenyl optionally substituted by one or more substituent groups selected from 1-6C alkyl, halo, nitro, phenyl, benzyl and -ORW, where RW is as defined above, and monocyclic heterocyclic groups containing one or more heteroatoms selected from O, S and N, optionally substituted with one or more substituent groups selected from 1-6C alkyl, halo, nitro, phenyl, benzyl and -ORW, where RW is as defined above or R2 or R3, or R2 or R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring, are made by a method comprising reacting a sulfonium salt of the formula (II) wherein R2 and R3 are as defined above, R4 is a group selected from 1-12C alkyl, 6-12C aryl and 7-13C aralkyl and -SiMe3, R5 is 1-4C alkyl group and X- is a counterion, with an aldehyde of the formula R1CHO, where R1 is as defined above, in a solvent in the presence of a base. The use of this method gives excellent yields of the trans epoxides. Sulfonium salts of the formula (II), as defined above, are also disclosed.

  公式（I）中的对映体富集的trans-2,3-环氧酰胺，其中R1是1-18C脂肪烃基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW为H，1-6C烷基，苄基或苯基，或是含有6-12个环碳原子的芳基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或是含有至少一个异原子（N，O和S）的单环或融合双环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义；R2和R3是相同或不同的基团，所选的基团包括H，1-6C烷基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，2-6C烯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括卤素，硝基，苯基和-ORW，其中RW如上所定义，苯基，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，以及含有一个或多个异原子（O，S和N）的单环杂环基团，可选地被一个或多个取代基所取代，所选的取代基包括1-6C烷基，卤素，硝基，苯基，苄基和-ORW，其中RW如上所定义，或R2或R3，或R2或R3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环环；通过在碱存在下，在溶剂中反应公式（II）的磺鎵盐，其中R2和R3如上所定义，R4是所选的基团，包括1-12C烷基，6-12C芳基和7-13C芳基烷基和-SiMe3，R5是1-4C烷基，X-是一个计数离子，与公式R1CHO的醛在溶剂中反应来制备这些化合物。使用此方法可获得优异的trans环氧化物收率。公式（II）中的磺鎵盐也被揭示。