Chartreusin-Aglykon-dimethylaether | 96264-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Chartreusin-Aglykon-dimethylaether
• 英文别名: Chartreusin-Aglykon-di-O-methylether；6,10-dimethoxy-1-methyl-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,12-dione；6,10-Dimethoxy-1-methyl-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,12-dion
• CAS: 96264-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O₆
• 分子量: 362.339
• InChiKey: AGAFMBDAMYMRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chartreusin-Aglykon-dimethylaether 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到chartreusin aglycone
  参考文献：
  名称：

  快速获得正交官能化的萘：在抗癌药Chartarin的总合成中的应用

  摘要：

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。

  DOI：

  10.1002/anie.201605071
• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Chartreusin-Aglykon-dimethylaether
  参考文献：
  名称：

  快速获得正交官能化的萘：在抗癌药Chartarin的总合成中的应用

  摘要：

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。

  DOI：

  10.1002/anie.201605071

文献信息

• Degradation of Chartreusin (Antibiotic X-465A)¹
  作者：L. H. Sternbach、S. Kaiser、M. W. Goldberg

  DOI：10.1021/ja01540a033

  日期：1958.4