4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-phenyl-1H-pyridin-2-one | 756499-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 756499-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JPIDOEYQEGKDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-phenyl-1H-pyridin-2-one 在 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methyl-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t