chartreusin aglycone | 34170-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: chartreusin aglycone
• 英文别名: Chartreusin Aglycon；chartarin；6,10-dihydroxy-1-methyl-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,12-dione；6,10-Dihydroxy-1-methyl-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,12-dion；Chartreusin-Aglykon；3,8-dihydroxy-15-methyl-11,18-dioxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2(7),3,5,8,12(20),13,15-octaene-10,17-dione
• CAS: 34170-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₀O₆
• 分子量: 334.285
• InChiKey: UVQJAVUEWNSVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chartreusin aglycone 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 140.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 6-hydroxy-1-methyl-2,3,3a,7,8,9,10,12,12a,12b-decahydro-1H-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Chartreusin (Antibiotic X-465A)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a033
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium tert-butoxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 chartreusin aglycone
  参考文献：
  名称：

  Convergent and rapid assembly of benzonaphthopyranone cores of chartreusin, chrymutasins and hayumicins

  摘要：

  A new methodology for the rapid regiospecific synthesis of benzonaphthopyranones has been developed, on the basis of a tactical extension of the Hauser-Kraus annulation. The prowess of the methodology has been illustrated by a short synthesis of chartarin (22b) and a facile entry to the chrymutasin scaffold (26). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.142

文献信息

• [EN] NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CHARTREUSINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2014019685A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型查特鲁辛类似物，包括相同物质的药物组合物以及它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• Synthetic Remodeling of the Chartreusin Pathway to Tune Antiproliferative and Antibacterial Activities
  作者：Nico Ueberschaar、Zhongli Xu、Kirstin Scherlach、Mikko Metsä-Ketelä、Tom Bretschneider、Hans-Martin Dahse、Helmar Görls、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja4080024

  日期：2013.11.20

  of chartreusin derivatives. Pathway engineering of the chartreusin polyketide synthase, mutational synthesis, and molecular modeling were employed to successfully tailor the structure of chartreusin. For the synthesis of the aglycones, improved synthetic avenues to substituted coumarin building blocks were established. Using an engineered mutant, in total 11 new chartreusin analogs (desmethyl, methyl

  苯并萘并吡喃酮类的天然产物，如黄曲霉素、依沙霉素 A、gilvocarcin 和多癌素，代表了急需的抗癌疗法和抗生素的有效线索。由于用于改变其结构的合成协议是有限的，我们利用酶促混杂来生成一个聚焦的黄绿色衍生物库。黄绿色聚酮合酶的通路工程、突变合成和分子建模被用来成功地定制黄绿色的结构。对于苷元的合成，建立了替代香豆素结构单元的改进合成途径。使用工程突变体，总共有 11 种新的黄曲霉类似物（去甲基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、溴、羟基、甲氧基、和相应的 (1→2) abeo-chartreusins) 被生成并完全表征。他们的生物学评估揭示了环取代基对抗增殖和抗菌活性的意外影响。用蓝光照射乙烯基和乙炔基取代的衍生物可提高对结肠直肠癌细胞系的抗增殖能力。相比之下，用氢取代甲基会导致细胞毒性急剧下降，但抗分枝杆菌活性显着增强。此外，溴黄绿色素的突变合成导致了在糖苷残基中未修饰的黄绿色素衍生物的
• Tandem annulation strategy for the convergent synthesis of benzonaphthopyranones: total synthesis of chartarin and O-methylhayumicinone
  作者：Sutapa Ray、Asit Patra、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.039

  日期：2008.3

  A Hauser-initiated tandem annulation has been developed for the rapid regiospecific synthesis of benzonaphthopyranones via formation of two rings in one-pot operation. This strategy has been generalized with benzonaphthopyranones 26, 29, 32, and 35. It has also been employed in a short synthesis of chartarin (3) and O-methylhayumicinone (67).

  豪瑟（Hauser）引发的串联环已开发出来，用于通过一锅操作形成两个环来快速区域特异性合成苯并萘并吡喃酮。这种策略已经被推广以benzonaphthopyranones 26，29，32，和35。它也已被用于沙丁鱼酯（3）和O-甲基干草umi酮（67）的短合成中。
• Über die Struktur des Chartreusins (Vorläufige Mitteilung)
  作者：E. Simonitsch、W. Eisenhuth、O. A. Stamm、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19600430107

  日期：——

  Auf Grund von Abbauversuchen ist dem Aglykon aus Chartreusin die Formel IV und dem Antibiotikum selbst die Formel I zuzuschreiben.

  基于降解的尝试，将式IV归因于黄绿素的糖苷配基，将式I归因于抗生素本身。