tert-butyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: XBUNQPFSLMIGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 nickel(II) triflate 、 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 (ii) 催化的 3-烯基羟吲哚与苯基碘叶立德通过游离卡宾的对映选择性环丙烷化†

  摘要：

  开发了使用苯基碘叶立德作为卡宾前体的手性路易斯酸促进的对映选择性环丙烷化。以优异的结果获得了具有连续叔和所有碳四元中心的各种螺环丙烷-羟吲哚（高达 99% 的产率，>19 : 1 dr，高达 99% ee）。EPR 光谱研究支持逐步双自由基机制。

  DOI：

  10.1039/c5sc03658e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 5-甲基水杨醛 在 lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化的含糖香豆素衍生物串联合成的可持续创新

  摘要：

  我们开发了一种高效且环保的两步串联方法，用于在连续流动微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化合成含糖香豆素衍生物。与其他方法相比，该工作的显着特点包括绿色反应条件、停留时间短（50分钟）、催化剂更容易获得、生物催化反应过程高效且易于控制。这种使用连续流动技术的香豆素衍生物的两步串联合成是一个概念证明，它开启了酶促微反应器在香豆素衍生物生物转化中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra00879f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Allylation of Coumarins
  作者：Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lu Chang、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol201312y

  日期：2011.8.5

  A catalytic asymmetric conjugate allylation was successfully developed to synthesize potential pharmacologically active 4-allyl-2-oxochroman skeletons. A dual activation strategy was employed by using N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 to activate coumarins and using (CuOTf)2•C7H8 to activate tetraallyltin via transmetalation, respectively. Good yields and enantioselectivities were obtained under mild conditions

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。