(S)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1384962-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-ethenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1384962-73-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BNMHLCYLZALKFE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R,E)-7-[(S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{(R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl}but-3-enyl acrylate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 copper(II) choride dihydrate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864

文献信息

• An efficient total synthesis of (−)-anamarine
  作者：Palakuri Ramesh、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.099

  日期：2012.8

  (−)-anamarine is described using d(+)-mannitol and (R)-epichlorohydrin. The synthesis is achieved starting from easily accessible d(+)-mannitol using a selective benzoylation, regioselective epoxide ring opening, a selective acetonide deprotection, tosylation and cross metathesis reaction.

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。