(+)-(2S,3S)-3-O,N-dibenzylhydroxyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine | 195525-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-O,N-dibenzylhydroxyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
• 英文别名: (4S,5S)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 195525-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KWAPTAMWXDZVCR-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-O,N-dibenzylhydroxyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(+)-(2S,3S)-3-amino-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(+)-(2S,3S)-3-O,N-dibenzylhydroxyl-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f

文献信息

• Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an α, β-unsaturated pyrrolidinone
  作者：Philip W.H Chan、Ian F Cottrell、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01312-9

  日期：1997.8

  The conjugate addition of nitrogen nucleophiles to alpha,beta-unsaturated lactam 1b under very mild conditions occurs in good yield with high diastereoselectivity. Deprotection provides a simple access to beta-aminopyrrolidinones in excellent overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.