3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride | 93446-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride
• CAS: 93446-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂*ClH
• 分子量: 340.769
• InChiKey: NJIMUDRRTTWUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,8-di(benzimidazol-2-yl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-f]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  (ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• The reactions of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives in the synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles: reinvestigation, structural reassignment, and new insight
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.103

  日期：2014.10

  The reaction of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with the Vilsmeier reagent, the treatment of 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one hydrochloride with 10% sodium hydroxide and 3-benzimidazoylquinoxalin-2(1H)-one with both 1,2-phenylenediamine dihydrochloride, and the reactions of 1,2-phenylenediamine have been reinvestigated and the

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。
• Three Questionable Cases in the Chemistry of Quinoxalines and Benzodiazepines in the Way of the Syntheses of Benzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Dil'bar I. Adgamova、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Sergey V. Kharlamov、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1002/jhet.1788

  日期：2014.11

  N‐dimethylaminomethylene‐2‐oxo‐1,2‐dihydrofuro[2,3‐b]quinoxaline 10 in the first case, the formation of 3‐[2‐(benzimidazol‐2‐on‐1‐yl)vinyl]‐1H‐quinoxalin‐2‐one 12 in the second case, and the formation of 2,3‐bis‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline 17 in the third case and not the formation of 3‐(N,N‐dimethylaminocarbonyl)furo[2,3‐b]quinoxaline hydrochloride 6, the free base of 3‐(3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐on‐3‐yl)‐1

  的反应3-乙氧羰基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮5与Vilsmeier试剂，治疗3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮-3-基） -1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-（1 H）-含10％氢氧化钠的盐酸盐7和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-含1,2-苯二胺二盐酸盐的3和对1,2-苯二胺的反应进行了重新研究，并对这些反应产物的结构进行了修改。前述反应已证明可形成1 N，N N二甲基氨基亚甲基2 oxo 1,2二氢呋喃[2,3b ]第一种情况下的喹喔啉10，第二种情况下形成3 [[2-（苯并咪唑-2-基-1-基）乙烯基] -1 H-喹喔啉-2-一个12，在第三种情况下，3-双（1 H-苯并咪唑-2-基）喹喔啉17而不形成3-（N，N-二甲基氨基羰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐6（游离碱） 3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-3-基）-1,2-二氢-1,5-苯二氮杂-2-2（1