1-[(2R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,3-dibromopropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 128139-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,3-dibromopropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128139-20-8；128139-21-9
• 化学式: C₁₉H₃₂Br₂N₂O₄Si
• 分子量: 540.368
• InChiKey: MVVMSMAQRIJSGQ-QWICORGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,3-dibromopropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium 、 二甲基亚砜 作用下， 以49%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(2R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,3-dibromopropyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5

文献信息

• FIANDOR, J.;HURYN, D. M.;SLUBOSKI, B.;TODARO, L. J.;TAM, S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1107-1108
  作者：FIANDOR, J.、HURYN, D. M.、SLUBOSKI, B.、TODARO, L. J.、TAM, S.

  DOI：——

  日期：——
• FIANDOR, JOSE;TAM, STEVE Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 597-600
  作者：FIANDOR, JOSE、TAM, STEVE Y.

  DOI：——

  日期：——