((3aR,4R,6R,7S,7aR)-6-Formyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester | 357271-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,7S,7aR)-6-Formyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 357271-87-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: FGIYKYWOQIMSMM-MZBWOGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,7S,7aR)-6-Formyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由C-1027合成氨基糖。

  摘要：

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol010119s
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,4R,6S,7S,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-methylcarbamoyloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((3aR,4R,6R,7S,7aR)-6-Formyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由C-1027合成氨基糖。

  摘要：

  [反应：参见正文]来自C-1027Chr的氨基糖侧链（2）是由甘露糖分12步合成的。关键反应是氮内部置换以在C-4处引入顺式氨基和在C-5处烯醇的甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol010119s