cyclohex-2-en-1-yl 2-methylbenzoate | 1383677-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 2-methylbenzoate
• CAS: 1383677-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RNENNVMEJINZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃通过烯烃氧化脱氢羧化为烯丙酯

  摘要：

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的

  DOI：

  10.1021/ja510093x

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
• Iron-catalyzed esterification of allylic sp 3 C–H bonds with carboxylic acids: Facile access to allylic esters
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Dan Wang、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.039

  日期：2017.6

  iron-catalyzed esterification of allylic sp3 C–H bonds with carboxylic acids using ionic iron(III) complexes (1–4) as a catalyst and DTBP (DTBP = di-tert-butyl peroxide) as an oxidant is achieved. A variety of allylic esters were synthesized in good to excellent yields using the ionic iron(III) complex 2 as a catalyst in a 5 mol% loading. This reaction is characterized by its high efficiency, broad substrate

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。
• NHPI- and TBAI-Co-Catalyzed Synthesis of Allylic Esters from Toluene Derivatives and Alkenes
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591748

  日期：2018.4

  An N-hydroxyphthalimide (NHPI) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed oxidative coupling reaction of toluene derivatives and alkenes has been disclosed. This method can serve as a new strategy to access allylic ester using toluene derivatives as oxyacylating reagent. This metal-free protocol also features the readily available starting materials, broad substrate scope, and mild reaction

  已经公开了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化的甲苯衍生物和烯烃的氧化偶联反应。该方法可以作为使用甲苯衍生物作为氧酰化试剂获得烯丙酯的新策略。这种无金属协议还具有易于获得的起始材料、广泛的底物范围和温和的反应条件。
• A novel quinoline-based NNN-pincer Cu(<scp>ii</scp>) complex as a superior catalyst for oxidative esterification of allylic C(sp³)–H bonds
  作者：Krishna Mohan Das、Adwitiya Pal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob00220e

  日期：——

  We report for the first time that the quinoline-based NNN-pincer Cu(II) complex acts as an air stable superior catalyst for the oxidative cross-coupling of the allyl sp3 C–H bond with an acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system at ambient temperature. The synthesized catalyst, 1, has been well characterized by various analytical techniques (HRMS, single crystal X-ray diffraction

  我们首次报道了基于喹啉的 NNN-pincer Cu( II ) 配合物作为一种空气稳定的优良催化剂，用于烯丙基 sp 3 C-H 键与酸的氧化交叉偶联，用于合成烯丙酯在环境温度下的均质系统中。合成的催化剂1已通过各种分析技术（HRMS、单晶 X 射线衍射、CV、EPR、UV-vis 光谱）进行了很好的表征，并且对烯丙基 C(sp 3 ) 的氧化酯化表现出优异的催化活性)–H 键在 40 °C 下在很短的时间（1 小时）内仅使用 1 mol% 的催化剂。以中等至良好的收率合成了多种芳香族烯丙酯，也可以扩展到脂肪族烯丙酯。
• Copper-Catalyzed Esterification of Alkylbenzenes with Cyclic Ethers and Cycloalkanes via C(sp³)–H Activation Following Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Wajid Ali、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol5011906

  日期：2014.6.6

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling strategy has been developed for the synthesis of two classes of esters from simple solvents. The reaction of methylarenes with cyclic ethers resulted in alpha-acyloxy ethers involving four sp(3) C-H cleavages, while treatment of methylarenes with cycloalkanes led to the formation of allyl esters at the expense of six consecutive sp(3) C-H bonds.