Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside | 161128-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
• CAS: 161128-52-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 452.529
• InChiKey: RSCRSNYDNKLLPZ-JSNLTNBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-octen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4
  作者：Alessandro Dondoni、Alessia Boscarato、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86296-5

  日期：1994.11

  An isomer of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) with the acetamido group at C-4 (iso-Neu4Ac) has been synthesized through stereoselective 1,4-conjugate addition of trimethylsilyl azide to a 2-thiazolyl alpha,beta-enone bearing a protected D-mannose moiety at C-beta. The same approach employing benzylamine as aminating reagent was less viable. In both routes the thiazole ring serves as a precursor to the formyl group which is oxidized to carboxylic acid in the final step of the synthesis.