1-(4-chlorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 54637-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 54637-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: IGQSBYQEBJGUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  296.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-p-chlorophenyl-2-benzylaminocyclohexan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Burak; Lipnicka; Orszanska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 285 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 亚磷酸三苯酯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的有机催化、化学选择性和立体特异性 House-Meinwald 重排

  摘要：

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1055/a-2216-4710

文献信息

• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Titanocene(III)‐Catalyzed Precision Deuteration of Epoxides
  作者：Dina Schwarz G. Henriques、Elena Rojo‐Wiechel、Sven Klare、Regine Mika、Sebastian Höthker、Jonathan H. Schacht、Niklas Schmickler、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202114198

  日期：2022.2

  Titanocene catalysis delivers D to the more substituted C-atom of epoxides with high efficiency, deuterium incorporation, and stereoselectivity. A novel method of catalyst activation that prevents isotope scrambling warrants the excellent performance of the reaction.

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。
• BURAK, K.;LIPNICKA, U.;ORSZANSKA, H.;RYKOWSKI, Z.;WITKIEWICZ, K.;WRZESIEN+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 4, 285-298
  作者：BURAK, K.、LIPNICKA, U.、ORSZANSKA, H.、RYKOWSKI, Z.、WITKIEWICZ, K.、WRZESIEN+

  DOI：——

  日期：——