4-Bromo-2-octyl-1,3-thiazole | 1217024-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-octyl-1,3-thiazole
• CAS: 1217024-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNS
• 分子量: 276.241
• InChiKey: IRGKVJPPVKELLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyltrifluorosilane 、 2,4-二溴噻唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到4-Bromo-2-octyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles

  摘要：

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218528

文献信息

• 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole
  作者：Thorsten Bach、Stefan Gross、Stefan Heuser、Carolin Ammer、Golo Heckmann

  DOI：10.1055/s-0030-1258373

  日期：2011.1

  Cross-coupling reactions occur on 2,4-dibromothiazole preferentially at the more electron-deficient 2-position. This fact can be favorably used to prepare 2-substituted 4-bromothiazoles, which serve as precursors for 2,4-disubstituted thiazoles. Protocols for regioselective Negishi and Stille cross-coupling reactions are provided. Alternatively, the title compound can be metalated in 2-position by a halogen-metal exchange reaction. As a supplement to the well-established bromine-lithium exchange, the regioselective bromine-magnesium exchange reaction is presented.

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。