1-Bromo-4-but-3-enylsulfonylbenzene | 1002754-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-but-3-enylsulfonylbenzene
• CAS: 1002754-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: QSXZZGQZWWBEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-but-3-enylsulfonylbenzene 在 正丁基锂 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Bromo-4-but-3-enylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d

文献信息

• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• Highly Efficient and Stable Strain-Release Radioiodination for Thiol Chemoselective Bioconjugation
  作者：Pu Zhang、Rongqiang Zhuang、Xiangyu Wang、Huanhuan Liu、Jindian Li、Xinhui Su、Xiaoyuan Chen、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00790

  日期：2018.2.21

  We report a novel thiol selective radioiodination method based on strain-release reaction. A new heterobifunctional radioiodination agent which has very good thiol selectivity and excellent stability with high radiolabeling yield was synthesized, characterized, and applied successfully for thiol-contained peptide labeling.

  我们报告了一种基于应变释放反应的新型硫醇选择性放射性碘化方法。合成，表征并表征了一种新型的具有很好的硫醇选择性和极好的稳定性，高放射性标记产率的异双功能放射性碘化剂，并将其成功地用于含硫醇的肽标记。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：EP3512851B1

  公开（公告）日：2022-07-06
• [EN] IMPROVEMENT OF LONG CHAIN OMEGA-3 AND OMEGA-6 POLYUNSATURATED FATTY ACID BIOSYNTHESIS BY EXPRESSION OF ACYL-CoA LYSOPHOSPHOLIPID ACYLTRANSFERASES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA BIOSYNTHÈSE D'ACIDE GRAS OMÉGA-3 ET OMÉGA-6 POLYINSATURÉ À CHAÎNE LONGUE PAR L'EXPRESSION D'ACYL-COA LYSOPHOSPHOLIPIDE ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2010147900A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods for increasing C18 to C20 elongation conversion efficiency and/or Δ4 desaturation conversion efficiency in long-chain polyunsaturated fatty acid ["LC-PUFA"]-producing recombinant oleaginous microbial host cells are provided herein, based on over-expression of acyl-CoA:lysophospholipid acyltransferases ["LPLATs"] (e.g., AIe1, LPAAT, LPCAT). Production host cells and oils produced by the methods of the invention are also claimed.
• [EN] IMPROVED OPTIMIZED STRAINS OF YARROWIA LIPOLYTICA FOR HIGH EICOSAPENTAENOIC ACID PRODUCTION<br/>[FR] SOUCHES OPTIMISÉES AMÉLIORÉES DE YARROWIA LIPOLYTICA POUR UNE PRODUCTION ÉLEVÉE D'ACIDE ÉICOSAPENTAÉNOÏQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2010147904A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described are engineered strains of the oleaginous yeast Yarrowia lipolytica capable of producing an oil comprising greater than 50 weight percent of eicosapentaenoic acid ["EPA"], an ω-3 polyunsaturated fatty acid, measured as a weight percent of total fatty acids ["% TFAs"] and having a ratio of at least 3.1 of EPA % TFAs, to linoleic acid, measured as % TFAs. These strains over-express at least one Δ9 elongase/Δ8 desaturase multizyme, in addition to other heterologous Δ9 elongases, Δ8 desaturases, Δ5 desaturases, Δ17 desaturases, Δ12 desaturases, C16/18 elongases, and optionally over-express diacylglycerol cholinephosphotransferases, malonyl CoA synthetases and/or acyl-CoA lysophospholipid acyltransferases. The expression of at least one peroxisome biogenesis factor protein is down-regulated. Methods for producing EPA within said host cells, oils obtained from the cells, and products therefrom are claimed.