1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol | 131830-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 131830-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PIWXSWRLGRCLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 二苯基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-Methyl-5-benzyloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过 Co(II/III/IV) 循环的电催化氧化加氢官能化反应

  摘要：

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05557
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 苄氧基乙醛 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速萜烯构建的催化对映选择性串联烯丙基化策略：在普米拉苷苷元合成中的应用

  摘要：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化，随后与二羰基的级联烯丙基硼化可快速进入碳环反应产物。研究了该反应的立体化学过程及其在普米拉苷苷元合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja400506j

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• PYRIDAZINONES AS PARP7 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190330194A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to pyridazinones and related compounds which are inhibitors of PARP7 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及吡啶并嗪酮和相关化合物，它们是PARP7的抑制剂，并且在癌症治疗中很有用。
• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• Skipped Fluorination Motifs: Synthesis of Building Blocks and Comparison of Lipophilicity Trends with Vicinal and Isolated Fluorination Motifs
  作者：Robert I. Troup、Benjamin Jeffries、Raphael El-Bekri Saudain、Eleni Georgiou、Johanna Fish、James S. Scott、Elisabetta Chiarparin、Charlene Fallan、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02810

  日期：2021.1.15

  versus X–CFnH2–n–CH2–CFmH2–m–X, with n,m ≠ 0 and X = CH2OH) to compounds with isolated fluorination (n ≠ 0; m = 0, and including X–CH2–CFnH2–n–CH2–X, n = 0–2). It is shown that skipped fluorination is more powerful for log P reduction purposes compared to single or vicinal fluorination. Efficient stereoselective syntheses of the compounds with skipped fluorination motifs are reported, which where relevant

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原
• Gram-Scale Synthesis of the Co(nmp)2 Catalyst to Prepare trans-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by the Aerobic Oxidative Cyclization of Pent-4-en-1-ols
  作者：Barbora Morra、Nicholas A. Morra、Daniel G. MacDonald、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1055/s-0039-1690730

  日期：2020.3

  Co(nmp)2 is an efficient catalyst for the aerobic oxidative cyclization of pent-4-en-1-ols to give 5-hydroxymethyl trans-tetrahydrofurans (THFs) as single diastereomers in high yield. The trans-THF pharmacophore is of interest because it is found in many biologically active natural products. The three-step synthesis of Co(nmp)2 described here gives the catalyst as a fine powder in 80–85% overall yield

  Co（nmp）2是有效的催化剂，可对戊-4-烯-1-醇进行好氧氧化环化，以高收率得到作为单个非对映异构体的5-羟甲基反式-四氢呋喃（THF）。该反式，因为它在许多生物活性天然产物发现-THF药效感兴趣。本文所述的Co（nmp）2的三步合成法以10克规模的总产率80-85％的形式得到了细粉状催化剂。还描述了催化剂在代表性氧化环化中的用途。