ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-(phenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside | 135103-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-(phenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethoxy-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 135103-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: CZQOBBIHGHHPOP-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-(phenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (S)-4-(S)-Aziridin-2-yl-4-benzyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid, the hydroxyethylene isosteric moiety of potent HIV-1 protease inhibitor

  摘要：

  N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid is synthesized in a highly stereoselective way involving, as a key step, regioselective opening of carbohydrate-based aziridine ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85991-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-tosyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pyranoside 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-4-O-(phenylmethyl)-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  基于碳水化合物的前体中氮丙啶环的区域选择性打开导致立体选择性合成 N-Boc-O-苄基-(4S,5S)-5-氨基-4-羟基-6-苯基己酸甲酯，即羟基亚乙基二肽有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的等排体部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003563