(Z)-2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one | 1008105-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-5-bromo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1008105-88-1
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: YOTXIZKHYZEDFT-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one 在 C₄₅H₇₂N₄O₄ 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[1-(methylsulfonyl)-2,3-diphenyl-1,2-dihydrobenzofuro(3,2-b)pyridin-4-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成/逆电环化/再环加成级联催化不对称合成轴向和中心手性 1,2-二氢苯并呋喃[3,2-b]吡啶

  摘要：

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03183
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z)-2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻炔基酚银催化分子内环化合成金黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11384

文献信息

• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。
• A novel cyclization/oxidation strategy for a two-step synthesis of ( Z )-aurone
  作者：Siyuan Li、Feng Jin、Mayavan Viji、Hyeju Jo、Jaeuk Sim、Hak Sung Kim、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.074

  日期：2017.4

  An efficient and facile two-step strategy for the synthesis of (Z)-aurone from arylacetylenes and salicyladehydes, via silver(I) nitrate mediated cyclization/oxidation in the presence of potassium carbonate has been developed. The key feature of our method was delicate cascade reaction, to provide the corresponding (Z)-aurone in high yield and good regio- and stereo selectivity.

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。
• Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates
  作者：Chen Zhong、Xue Wang、Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Yu-Chen Zhang

  DOI：10.1055/a-2041-5287

  日期：——

  A base-promoted formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes with bromomalonates was established that afforded benzofuranone-based spirocyclopropanes in generally good yields (up to 98%) and high diastereoselectivities (up to 91:9 dr). This reaction is the first highly diastereoselective formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes, and will contribute to the chemistry of these compounds. In addition, this approach provides an atom-economic and useful protocol for constructing benzofuranone-based spiro skeletons.

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。