2-(benzyloxy)methyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran | 275377-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)methyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluoro-2,6-dihydropyran；3,3-Difluoro-2-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dihydropyran
• CAS: 275377-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: SPAHIJDBVZMGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)methyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3,3-difluorotetrahydropyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALKOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALCOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO [3,2-C] PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  3-(苯胺基)-2-[3-(3-烷氧基吡啶-4-基]-1,5,6,7-四氢-4H-吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮衍生物（式I）作为EGFR抑制剂用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2021198020A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 Grubbs catalyst first generation indium 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(benzyloxy)methyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成4,4-二氟糖苷。

  摘要：

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。

  DOI：

  10.1039/b313731g

文献信息

• Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans
  作者：Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat

  DOI：10.1039/b000006j

  日期：——

  A very short reaction sequence opens with metal-mediated addition of commercial bromodifluoropropene to aldehydes; allylation under phase transfer catalysed conditions sets the stage for a ring closing metathesis (RCM) in the presence of commercial Grubbs’ catalyst to afford potentially useful difluorinated dihydropyrans.

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。
• [EN] 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALKOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALCOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO [3,2-C] PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021198020A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  3-(anilino)-2-[3-(3-alkoxy-pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H- pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives of formula (I) as EGFR inhibitors for the treatment of cancer.

  3-(苯胺基)-2-[3-(3-烷氧基吡啶-4-基]-1,5,6,7-四氢-4H-吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮衍生物（式I）作为EGFR抑制剂用于癌症治疗。
• Synthesis of 4,4-difluoroglycosides using ring-closing metathesis
  作者：Christophe Audouard、John Fawcett、Gerry A. Griffiths、Jonathan M. Percy、St�phane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b313731g

  日期：——

  direct sequence involving ring-closing metathesis and indium-mediated difluoroallylation with 1-bromo-1,1-difluoropropene in water. Two protecting group strategies were explored, one to allow protection of the primary C-6 hydroxyl group throughout the sequence, while the second was intended to allow deprotection after RCM and before dihydroxylation. The benzyl ether could be used in the first role, and

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。