1-(benzyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol | 275377-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-benzyloxy-3,3-difluoropent-4-en-1-ol；3,3-Difluoro-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 275377-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: NDIYZYWPUUYBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzyloxy)methyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成4,4-二氟糖苷。

  摘要：

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。

  DOI：

  10.1039/b313731g
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(benzyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵为还原剂的负载型金纳米颗粒催化炔烃的顺式选择性半氢化反应

  摘要：

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01318j

文献信息

• Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols <i>via</i> ring-opening of <i>gem</i>-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment
  作者：Hiroaki Takenaka、Yoshihiro Masuhara、Kent Narita、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/c8ob01740a

  日期：——

  The aerobic oxidation took place after the visible light-mediated ring-opening reaction of gem-difluorocyclopropane in the presence of an organic dye and amine to furnish 2,2-difluoro-homoallylic alcohols in good yields.

  在有机染料和胺的存在下，通过可见光介导的gem-二氟环丙烷环开反应后，进行了有氧氧化反应，产生了良好的收率的2,2-二氟-同烯基醇。
• Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans
  作者：Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat

  DOI：10.1039/b000006j

  日期：——

  A very short reaction sequence opens with metal-mediated addition of commercial bromodifluoropropene to aldehydes; allylation under phase transfer catalysed conditions sets the stage for a ring closing metathesis (RCM) in the presence of commercial Grubbs’ catalyst to afford potentially useful difluorinated dihydropyrans.

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。
• WO2024095133A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。
• Synthesis of 4,4-difluoroglycosides using ring-closing metathesis
  作者：Christophe Audouard、John Fawcett、Gerry A. Griffiths、Jonathan M. Percy、St�phane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b313731g

  日期：——

  direct sequence involving ring-closing metathesis and indium-mediated difluoroallylation with 1-bromo-1,1-difluoropropene in water. Two protecting group strategies were explored, one to allow protection of the primary C-6 hydroxyl group throughout the sequence, while the second was intended to allow deprotection after RCM and before dihydroxylation. The benzyl ether could be used in the first role, and

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。