8,10-undecadienal | 882165-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,10-undecadienal
• 英文别名: (8E)-undeca-8,10-dienal
• CAS: 882165-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MWOKTKROAFHOER-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-undecadienal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4-methyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-[((E)-undeca-8,10-dienyl)oxy]-silane 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8,10-undecadienal
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v

文献信息

• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。
• Synthesis of Doubly Unsaturated Aldehydes and Ketones by a Novelβ-Decarbopalladation
  作者：Hiroto Harayama、Toshitsugu Kuroki、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.199723521

  日期：1997.11.14